Para começar, ele monta rapidamente uma biblioteca que pode ser exibida de acordo com critérios como álbum, intérprete, gênero musical e ano. Até aí, nada de mais, pois vários programas fazem esse tipo de classificação. Mas o MediaMonkey também ajuda no preenchimento das informações: busca dados sobre álbuns na Amazon e cruza-os com os nomes dos arquivos no HD.

Em termos de compatibilidade com tocadores, o MediaMonkey é campeão. Ele sincroniza músicas com quase tudo, incluindo os onipresentes iPods (e até os iPhones). O mais interessante é que ele pode enxergar qualquer pen drive como um tocador de músicas. Dessa forma, quem usa o drive externo no carro ou aparelho de som pode gerenciar seu conteúdo com o MediaMonkey. Só ficou de fora a compatibilidade com o Zune, o tocador de músicas da Microsoft.

Além do gerenciamento de músicas, o MediaMonkey também toca e faz conversão entre os formatos WAV, MP3, OGG, Flac, Monkey's Audio, Windows Media (WMA), AAC (o formato nativo da Apple), entre outros. É possível ainda gravar um CD de áudio ou de arquivos MP3 com base na coleção. Outra função do MediaMonkey é o modo de festa, onde os ajustes ficam travados e os menus escondidos, permitindo que os convidados possam escolher o som. Caso ninguém se habilite, o DJ automático do programa entra em ação e seleciona as faixas favoritas. Apesar da enxurrada de recursos, o ponto fraco do MediaMonkey fica na interface, que é poluída em relação aos estilos simplificados de concorrentes como o iTunes e Winamp.

O MediaMonkey é gratuito, com todos os principais recursos. Mas a Ventis Media, fabricante do programa, vende uma versão Gold, que acrescenta um sistema de CD virtual para facilitar ainda mais a gravação de discos, filtros mais avançados de busca e um sistema de Sleep, para desligar o PC após o término da lista de músicas. Apesar de esses recursos não justificarem o pagamento, vale a pena comprar a versão Gold, que custa 20 dólares, só para dar uma (merecida) ajuda aos desenvolvedores.