O winPenPack é um mega pacote de programas portáteis. Com este software no pen drive é possível utilizar diversos aplicativos conhecidos e necessários em qualquer computador acessível. Dentre as categorias do pack, há Gerenciamento de arquivos, Programas gráficos, Internet, Ferramentas do Sistema, etc.
O winPenPack oferece freeware como o Gimp, o FileZilla e o Audacity, todos no formato portable, ou seja, dispensam instalação e rodam direto do PenDrive. O pacote inteiro ocupa meio giga da sua memória flash.
Há opções no WinPenPack, o que melhora ainda mais o seu uso. Em Preferências é possível determinar o número de menus que aparecem ao clicar no ícone da bandeja do sistema. Também é possível determinar que o aplicativo do pack rode automaticamente após a inserção do PenDrive no PC.