"Telas touchscreen e e-readers nunca vão pegar", disse Bill Gates em 1998, quando um dos engenheiros da Microsoft apareceu com um protótipo do dispositivo, que já continha tela touchscreen (pois o engenheiro já considerava que teclados seriam dispensados futuramente). De acordo com o jornal britânico Daily Mail, essa é uma das histórias que foram reveladas à revista norte-americana Vanity Fair, que está preparando uma reportagem sobre a "ruína" da Microsoft.

Ao rejeitar o e-reader no final da década de 1990, classificando-o como um dispositivo "sem importância" e reclamando da interface do mesmo "porque não tem a cara do Windows", Gates deixou de lado a oportunidade de investir em um mercado que, atualmente, só no Reino Unido, já é estimado em um equivalente de mais de US$ 377 milhões.

Gates pode ter se arrependido do que disse, ao ver que cada vez mais fabricantes de dispositivos móveis abrem mão do teclado e usam somente touchscreen - mesmo que a primeira versão do Kindle, o e-reader da Amazon, lançada em 2007, viesse com um teclado embutido.

Alguns anos depois do episódio do e-reader, mais uma vez a Microsoft falhou, ao não vislumbrar o verdadeiro potencial das mensagens instâneas na internet, que hoje em dia são bastante populares. Um dos engenheiros não via porquê as pessoas iriam querer compartilhar algumas poucas palavras - o que acabou sendo exatamente a fórmula de sucesso usada pelo Twitter.

Entretanto, sabe-se que o fundador da Microsoft nunca foi tão dado a inovar e se arriscar como o cofundador da Apple, Steve Jobs, morto em 2011, vítima de um câncer. Jobs, por exemplo, conseguiu se antecipar e até mesmo revolucionar o mercado de música ao lançar o mp3 player iPod.

Já Gates é incluso por muitos na lista dos empresários que chegam a ser cômicos por suas más decisões. É o caso de um homem chamado William Orton, que foi presidente Western Union Telegraph Company, que em 1876 não viu mais que um brinquedo na invenção de Alexander Bell, no caso, o telefone.

Na década de 1960, foi a vez do então chefe da gravadora Decca A&R, Dick Rowe, falar algo semelhante ao que Gates disse posteriormente sobre e-readers e telas touchscreen, só que em relação à música. "As bandas com guitarras estão de saída", disse Rowe em 1968, a respeito de ninguém menos que os Beatles.